Asolo divenne una città murata unendo con una cerchia di mura i due castelli: la rocca che si trova sul cocuzzolo della collina e il castello pretorio, divenuto successivamente famoso per essere stato la residenza di Caterina Cornaro, regina di Cipro (1454-1510).
Asolo fu un fiorente municipio romano ma a seguito delle invasioni barbariche venne distrutta. Ma come molte altre località trevigiane che condivisero con Asolo il medesimo destino, riuscì a risorgere tanto da divenire sede vescovile, gloria e onore che durò fino al 969 quando Ottone I decretò che la cittadina collinare passasse sotto la giurisdizione ecclesiastica e civile di Treviso.
Asolo venne contesa da più casate fino al 1337, quando preferì scegliere spontaneamente la protezione veneziana. Questa però fu una breve tregua perchè già dieci anni dopo fu il patriarca di Aquileia ad insidiarla e nel 1373 passò sotto il controllo dei Da Carrara. Questi ultimi lasciarono un segno positivo ad Asolo visto che provvidero a fortificarla e ad abbellirla.
Il passaggio definitivo sotto il controllo della Repubblica veneziana avvenne nel 1393 e durò fino alla caduta della Serenissima.
La rocca di Asolo rappresenta il punto più alto del sistema fortificatorio. Essa ha una forma poligonale irregolare, costituita da nove lati di varia dimensione con spessore che alla base è di circa 3,5 metri.
Vi si accede attraverso un portale centinato sul cui intradosso è dipinto lo stemma dei Carraresi.All'interno sono ancora visibili resti di un'antica torre, della cisterna, di un mosaico e del sistema di camminamento.
L'impianto urbanistico di Asolo è sostanzialmente medievale.
Dalla rocca si individuano i principali capisaldi della cittadina: il castello pretorio, la chiesa prepositurale, l'ex convento dei frati minori francescani di San Gottardo o di Sant'Angelo, porta Santa Caterina ecc.
Nel 1489 il castello pretorio, l'antico castrum, divenne dimora della regina di Cipro, Caterina Cornaro, la quale fece costruire un'ala tutta nuova per migliorare la sua residenza. Il castello aveva già subito nei secoli delle trasformazioni, vuoi per adattarlo a nuove esigenze abitative o vuoi per ripararlo dai danni della furia distruttiva degli uomini.
Dall'alto della rocca si riesce anche a individuare la piazza, uno dei pochi "spazi vuoti" del tessuto urbano, con la sua caratteristica fontana a più ugelli simile a quelle che si possono incontrare nei centri montani.
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